GitHubでソースコードを読んだら正確に分かるのかもしれませんが、
結果からの推測を述べてみます（PHPを読めない私の雑談/戯言レベル）。

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まず、「＜Ａ＞横画像で写した画像サイズを300Ｘ169 pxにする」の後、
WYSIWYGの［<>］からソースコードを見ると、下の図のようになりました。

→ htmlのimg要素のサイズ属性で大きさを指定しています。

この数値を変えて画像を変形させても元の数値にすれば画質は変わらないことから、
仕組みとしては、元の画像ファイル自体には手をつけず、
ブラウザ上で強制的に画像の表示サイズを指定している（のだと思います）。
　

【注】この画像ファイルが「 /file/20 」であることに注目ください 

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そして、「＜Ｃ＞編集機能を使い、縦画像に変更、
＜Ｄ＞＜Ｅ＞画像サイズが、300Ｘ169 pxよりかなり大きくなってしまう」を
再現した後、ファイル名を見てみると「 /file/21 」になっています。

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管理画面に行き、「アップロードファイル管理」を開くと、
20番目に自分でアップロードしたjpgファイルがあり、
21番目に「imagetools0.jpg」ができています。

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以上より、
「『画像の挿入・編集』で画像サイズ（横・縦）を変更する仕組み」と
「『画像の編集』アイコンからクロップや向きを変える仕組み」は
画像に対する扱いが別物なのではないかと考えます。
（後者は元の「file/20」をコピーして加工し、「file/21」として保存し置き換える？）

そのため、＜A＞→＜C＞において、
「300×169の大きさが継承されないのは、加工の仕組みが違うから」と推測します。
　
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ちなみに、クロップや向きを変えるなどの機能が付いた「画像の編集」でリサイズすると、
画像そのものを300×169に変形できました。
（［適用］ボタンを押すと、新しい名前の画像として保存される。ただし、処理は戻せない）

公星様、ありがとうございます。
ご説明していただいた通りに行いましたら、縦型にして、リサイズできました。